Он начинал на Бродвее и телевидении, а пик его популярности пришелся на 1970-е и 1980-е годы, когда его имя стало синонимом «мачо». В 1972 году он даже первым из актеров-мужчин предстал обнаженным на развороте журнала «Космополитен». Этот год вообще был для актера очень удачным: он сыграл в важном фильме Джона Бурмана «Избавление» и комедии Вуди Аллена «Все, что вы хотели знать о сексе, но боялись спросить».
Потом были роли в хитах 1970-х «Самый длинный ярд», «Смоки и Бандит», «Наполовину крутой», «Белая молния», «Немое кино». В 1980-х он сыграл в таких коммерчески успешных фильмах, как «Лучший маленький бордель в Техасе», «Лучшие друзья», «Городская жара», «Мужчина, который любил женщин», но постепенно неудачный выбор ролей разительно сбавил его популярность, и Рейнолдс снова ретировался на ТВ.
Поразительно, что среди отвергнутых Рейнолдсом были роли Джеймса Бонда и Хана Соло в «Звездных войнах», а также роли, сыгранные Ричардом Гиром в «Красотке» и Джеком Николсоном в «Полете над гнездом кукушки». То, что ему их предлагали, говорит о том, что он действительно был большой звездой. То, что он их отвергал, говорит о том, что, возможно, у него были не очень хорошие агенты, или не очень хороший характер. Или и то, и другое.
В пользу второго говорит следующий случай: когда Рейнолдса номинировали на «Оскара» за роль второго плана в знаменитом фильме Пола Томаса Андерсона «Ночи в стиле буги», у него были большие шансы его выиграть. Вместо того, чтобы поблагодарить своего агента, он его почему-то уволил и решил не рекламировать этот фильм. Как результат, его бойкотировали на «Оскарах».
Рейнольдс был женат всего дважды — на комедийной актрисе Джуди Карне и звезде телесериалов Лони Андерсон.
Обожающий возобновлять карьеры полузабытых звезд Квентин Тарантино должен был снимать Рейнолдса в своем новом фильме «Однажды в Голливуде». Имя актера значится в списке знаменитостей, снимающихся в этой картине — от Леонардо ДиКаприо и Брэда Питта до Аль Пачино и Курта Рассела, но роль в фильме с таким символичным названием ему, увы, не суждено сыграть.